12 июля 2014 года украинские силовики предприняли попытку наступления на Иловайск. Целью было охватить Донецк с юго-востока и замкнуть вокруг него кольцо окружения, встретившись с наступающей с севера–северо-запада от Авдеевки, Горловки и Дебальцево группировкой украинских войск. Наткнувшись на жесткий отпор на подступах и в самом городе, силами АТО были предприняты попытки обойти его и осуществить прорыв на более слабом участке – под г. Шахтинск, Красный Луч или Снежное. После катастрофы 17 июля пассажирского самолета Boeing-777-200 авиакомпании «Malaysia Airlines» часть сил была брошена на прорыв между Шахтерском и Торезом. В ходе всех этих атак Вооруженные силы Украины успеха не достигли.

10 августа силами штурмовых групп специальных батальонов МВД и добровольческих батальонов Национальной гвардии («Донбасс», «Азов», «Шахтёрск»), а также 2-го и 40-го батальонов территориальной обороны состоялась военная операция по штурму города Иловайск. По оценке украинского военного эксперта Дианы Михайловой, перед активной фазой боёв в районе Иловайска общая численность сил АТО составляла около 3000 человек. На их вооружении было примерно 70 единиц бронетехники и не менее 100 орудий и миномётов.Украинский телеканал «Громадське» в фильме «История трагедии» утверждает, что в боях за Иловайск со стороны Украины приняли участие 1700 человек. Как полагает Михайлова, Иловайск под руководством Арсена Павлова (Моторола) и Михаила Толстых (Гиви) обороняли 500 бойцов. Украинские СМИ давали противоречивые оценки численности ополченцев. Участники событий под Иловайском уверяют, что им противостояла небольшая группировка «сепаратистов». Перед украинскими войсками была поставлена задача взять Иловайск до 24 августа — Дня независимости Украины. По версии силовиков, основная цель — взятие города, уничтожение укрепрайонов и блокпостов повстанцев, — не была выполнена, получилась разведка боем. Батальоны территориальной обороны понесли потери, для недопущения новых силы АТО отошли на прежние позиции. Пресс-служба батальона «Донбасс» сообщила о потере четырех бойцов и семерых раненых. Батальон «Азов» рассказал о двоих убитых и пятерых раненых: «Группы шли под прикрытием БМП и ее пушки, а также броневика. Подвела техника — заклинило пушку и пулемет, одновременно с этим заглохла БМП. Этим воспользовались снайперы боевиков, которые не дали подойти ближе чем на километр, прикрываемые пулеметом. В ходе нанесения плотного артиллерийского огня по укрепленным позициям боевиков, их потери под обломками укреплений неизвестны». В результате операции добровольческие батальоны обвинили Министерство обороны Украины в том, что оно не осуществляет необходимую поддержку в тяжелом вооружении. По версии ДНР, 10 августа после предварительной артподготовки с украинской стороны ими была отбита атака на Иловайск, в пресс-центре «Восток» заявили о 9 единицах уничтоженной украинской бронетехники и о неисчислимых потерях личного состава с обеих сторон.

Сопредседатель самопровозглашенной Донецкой народной республики Татьяна Дворядкина заявила, что в бою под Иловайском в 35 километрах от Донецка потери украинских силовиков достигли 500 человек, среди них — граждане Латвии.

В ходе обороны Иловайска ополченцами были уничтожены 1 самоходная артиллерийская установка, 2 БМП и КамАЗ украинских силовиков, в районе Марьинки — 1 самоходная артиллерийская установка и минометный расчет национальной гвардии, освобождена Фащевка.

18 августа на Иловайск начали наступление батальоны «Донбасс» и «Днепр-1», через несколько дней их поддержали добровольческие батальоны «Миротворец», «Ивано-Франковск», «Херсон» и «Свитязь». Им удалось взять под свой контроль районы города, расположенные на запад от железной дороги, которая рассекала его с севера на юг.

19 августа Вооружённые силы Украины (ВСУ), в составе батальона МВД «Днепр» и 3-го батальона Нацгвардии «Донбасс» при поддержке армейских частей 17-й криворожской танковой, 51-й волынской и 93-й днепропетровской механизированных бригад, тоже вступили в боевые действия. За город развернулись кровопролитные уличные бои в результате которых ВСУ смогли занять большую часть города. К концу дня вооружённые формирования ДНР накрыли позиции украинских силовиков залпом систем залпового огня «Град». Украинские СМИ подтвердили факт потерь в батальоне «Донбасс».

Утром 20 августа ситуация в городе была неопределённой. Украинские СМИ сообщили об укреплении войск ДНР вокруг города за счёт батальонов «Восток» и «Оплот». Правозащитники ООН указывали, что добровольческие батальоны и повстанцы вели активные боевые действия в городской черте с применением лёгкого вооружения и стрелкового оружия. При этом в ходе боёв за Иловайск и окрестные сёла украинская сторона широко применяла миномёты, гаубицы и реактивные системы залпового огня.