30.08.2014
Контратаки на Дебальцево, предпринятые Вооружёнными силами Новороссии в августе, не имели успеха из-за нескоординированности усилий (северо-восточный фланг Дебальцевского выступа входит в зону ответственности армии ЛНР, юго-западный — ДНР) и необходимости одновременно решать более важные задачи на юге. К осени Дебальцево было превращено в мощный укрепрайон ВСУ. Украинская группировка, вклинившись в территорию, контролирующуюся ополченцами, угрожала таким городам, как Горловка, Енакиево, Шахтёрск, а также Алчевску и Стаханову в Луганской области. В результате к осени на фронте зафиксировалась конфигурация, прямо-таки провоцирующая операцию на окружение города Дебальцево, превращенного ВСУ в мощный укрепрайон. Однако, с сентября 2014 по январь 2015 в связи с подписанием Минского протокола на фронте в районе Дебальцево установилось относительное затишье.
29.08.2014
29 августа Президент России Владимир Путин призвал вооружённые формирования ДНР открыть гуманитарный коридор для окружённых украинских военных, чтобы дать им возможность покинуть район боёв, получив медицинскую помощь и т. д. Президент призвал также Правительство Украины прекратить боевые действия и вступить в переговоры с представителями ДНР. Вооружённые силы ДНР приняли это предложение, однако уточнили, что украинские военные должны выйти из «котла» без вооружения.
28.08.2014
По информации командира украинского батальона «Донбасс» Семён Семенченко (26.09.2014), под Иловайском общие потери ВСУ превышают 1 тыс. человек. По заявлению главы Временной следственной комиссии парламента Украины А. Сенченко (20.10.2014): «Общее количество погибших, в том числе погибших от ран по всем эпизодам Иловайской трагедии, составляет около тысячи человек». Как отмечал командир полка «Азов» А. Билецкий в декабре 2014 года: «В Иловайске потеряли до сотни людей убитыми, а потом, во время расстрела колонны — более тысячи». Заместитель комбата батальона «Днепр» Вячеслав Печененко рассказал, что команду двигаться в «коридор Путина» дали «паркетные генералы». «Нас расстреливали как в тире из всего — танков, пушек, миномётов, Градов, ПТУР и пулемётов. Затем русские прочесывали поля и посадки и достреливали тяжелораненых. Убито несколько сотен человек — только в этом одном эпизоде. Уцелевшие преимущественно попали в плен». Согласно официальным данным Военной прокуратуры Украины на апрель 2015 года, в Иловайске украинские силовики потеряли не менее 459 человек убитыми и около 180 пропавшими без вести. Однако 14 августа 2015 года главный военный прокурор Украины Анатолий Матиос заявил о потерях 366 погибших, 429 раненых, 128 попавших в плен и 158 пропавших без вести. В отчёте украинской парламентской ВСК по расследованию трагедии под Иловайском ответственность за неё возлагается на министра обороны В. В. Гелетея, начальника Генштаба В. Н. Муженко и начальника штаба АТО В. Н. Назарова. Последний в декабре 2014 года заявил, что во время событий под Иловайском дезертировали тысячи украинских военнослужащих, однако тогда это не было обнародовано, чтобы не шокировать общественность. 28 августа 2019 года Генеральный штаб ВСУ опубликовал новые данные, в которых заявил о потерях среди украинских военнослужащих. По его словам, 220 военнослужащих погибли, 44 ранены, 40 пропали без вести и 13 находятся в плену.
28.08.2014
В украинских и части западных СМИ были сообщения о прямом участии российских Вооружённых сил в боях за Иловайск. Выжившие украинские военные также заявляли The Guardian, что в «Иловайском котле» против них воевали регулярные части российской армии. 28 августа 2014 года Президент Украины Пётр Порошенко обвинил Россию в открытом военном вторжении в Донбасс и отменил из-за этого визит в Турцию.
28.08.2014
По сообщению сотрудников ООН, боевые действия в окрестностях Иловайска оказались катастрофическими и для местного гражданского населения. В Иловайске подверглись разрушению 600 из 1100 частных жилых зданий, а также нанесён ущерб 116 многоэтажным домам, на протяжении трёх недель не было электричества, газа и воды. Управление Верховного комиссара Организации Объединённых Наций по правам человека отметило, что проукраинские силы подвергали пыткам и жестокому обращению мужское население Иловайска и окрестных сёл в возрасте от 30 до 66 лет. Например, члены батальона «Донбасс» во время боёв за Иловайск оказались причастны к фактам неподобающего обращения и пыток гражданских заключённых, которые содержались в период с 18 по 28 августа в иловайской школе № 14. После того, как украинские силы были выбиты из Иловайска, а батальон «Донбасс» оставил место своего расположения, во дворе школы № 14 было обнаружено групповое захоронение с телами гражданских лиц. См. отчёт Нарушения прав человека и международного гуманитарного права в контексте событий под Иловайском в августе 2014 года.
28.08.2014
28 августа российский Первый канал показал репортаж с высоты 277,9 о бойцах ДНР возле памятника советским воинам. Украинские войска численностью более 4 тыс. человек отступили и, более того, оказались окружёнными в Амвросиевском котле. Занятие высоты позволило войскам ДНР выйти к Азовскому морю и взять под свой контроль Новоазовск с прилегающим к нему 40-километровым участком азовского побережья.
28.08.2014
Ополчение окончательно замкнуло кольцо окружения 27 августа. В Иловайском котле оказалась вся наступательная группировка украинских войск. На прорыв кольца окружения ВСУ бросили 92-я механизированная бригада в составе 2000 солдат. Однако попытки прорваться к оказавшимся в котле войскам успехом не увенчались.
27.08.2014
25 и 26 числа началось контр-наступление сил ополчения. Были отбиты Малониколаевка,Штеровка и некоторые поселки близ Алчевской агломерации. Всего в ночь с 26 на 27 августа украинские силовики потеряли пять танков, семь боевых бронированных машин, четыре реактивные системы залпового огня «Град», два склада с боеприпасами и пять автомобилей.
26.08.2014
Ополчение ДНР вернуло контроль над самой высокой точкой Донецкой области — курганом Саур-Могила, сообщили в штабе ополчения. «После нескольких дней упорных боев силовики ее оставили», — сообщил представитель ополчения. По его словам, в руки к ополчению попало несколько единиц бронетехники и оружия силовиков. Сейчас стычки между силовиками и ополчением продолжаются в окрестностях кургана.
26.08.2014
26 августа в результате наступления вооруженных формирований «ДНР» в Иловайске оказались окружены батальоны «Донбасс», «Днепр-1», батальоны МВД «Херсон», «Свитязь» и «Миротворец», а также сводная рота 93-й и 17-й бригад ВСУ. По состоянию на утро 27 августа 2014 года представители ДНР сообщили, что полностью взяли Иловайск под свой контроль. Организованное сопротивление в городе прекратилось. Однако, по заявлению штаба АТО, бои продолжались, украинские силовики пытались вернуть контроль над городом.
25.08.2014
25 августа батальон «Азов» покинул Иловайск и был направлен на оборону Новоазовска и Мариуполя.
24.08.2014
Из допроса пленных и донесений разведки командиры ополчения узнали о том, что украинское командование сильно ослабило тыл, бросив почти все ресурсы на овладение Иловайском. В День независимости Украины механизированные части ополчения нанесли два удара по украинской армии: с востока (со стороны Успенки, 50 км от Иловайска) и с севера (со стороны Донецка и Моспино). Прикрывавшие иловайскую группировку 5-й батальон территориальной обороны «Прикарпатье» и несколько бригад ВСУ начали поспешное неорганизованное отступление.